O Chelsea abriu o placar na tarde desta terça (29), no Tottenham Stadium, aos 18 minutos do primeiro tempo. Werner dominou na entrada da área e bateu forte no canto esquerdo de Lloris. Foi o primeiro gol de Timo Werner com a camisa do Chelsea, no quarto jogo pelo clube. O Tottenham só veio ter uma boa chance aos 21 minutos do primeiro tempo, após sofrer o gol.
No segundo tempo, o time de Mourinho empata aos 38 minutos, quando Lamela domina sozinho para mandar para a rede e deixar tudo igual. A situação do jogo inverteu totalmente, no primeiro tempo o jogo estava dominado pelo Chelsea, já no segundo tempo foi o Tottenham quem pressionou.
Finalizado o tempo regulamentar de jogo, a decisão foi para as penalidades. Todos os pênaltis foram batidos com alta qualidade, exceto pela cobrança do jovem Mount que foi pra fora e garantiu a vaga para o Tottenham. A próxima fase será disputada em dezembro, e o adversário será conhecido após sorteio.